One-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-a]indol-6-ones via Tandem Pd-Catalyzed Aminocarbonylation and C–H Activation

Un système catalytique unifié pour la carbonylation en tandem catalysée par le palladium et le couplage croisé C–C via l’activation C–H a été conçu. La réaction en cascade proposée permet une construction facile en une seule étape d’un squelette isoindoloindole tétracyclique, dans lequel trois nouvelles liaisons C–C/C–N sont formées simultanément. Plus précisément, la carbonylation des dibromures d’aryle avec des indoles et l’activation C–H du N-(2′-bromoaroyl)-indole formé in situ fournissent des 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones biologiquement pertinentes à partir de substrats disponibles dans le commerce. L’étape d’aminocarbonylation dans la réaction en tandem proposée utilise l’acide glyoxylique monohydraté comme substitut du CO respectueux de l’environnement.
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