One-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-a]indol-6-ones via Tandem Pd-Catalyzed Aminocarbonylation and C–H Activation

Tomáš Carny, Martin Markovic, Tibor Gracza and Peter KoošJ. Org. Chem. 2019, 84, 19, 12499–12507Publication Date:September 11, 2019

Es wurde ein einheitliches katalytisches System für die Tandem-Palladium-katalysierte Carbonylierung und C–C-Kreuzkupplung mittels C–H-Aktivierung entwickelt. Die vorgeschlagene Kaskadenreaktion ermöglicht den einfachen einstufigen Aufbau eines tetracyclischen Isoindoloindol-Gerüsts, in dem gleichzeitig drei neue C–C/C–N-Bindungen gebildet werden. Im Detail liefern die Carbonylierung von Aryldibromiden mit Indolen und die C–H-Aktivierung von in situ gebildetem N-(2’-Bromaroyl)-indol biologisch relevante 6H-Isoindolo[2,1-a]indol-6-one aus kommerziell erhältlichen Substraten. Der Aminocarbonylierungsschritt in der vorgeschlagenen Tandemreaktion nutzt Glyoxylsäure-Monohydrat als umweltfreundliches CO-Surrogat.