Asymmetric Formal Synthesis of (+)-Pyrenolide D

Martin Markovic, Pavol Lopatka, Peter Koóš and Tibor GraczaSynthesis 2014; 46(06): 817-821Publication Date: Jan 1, 2014

Une synthèse formelle asymétrique concise du (+)-pyrénolide D à partir du (E)-crotonaldéhyde est décrite. Les étapes clés comprennent une dihydroxylation énantiosélective de Sharpless de l’hex-4-en-1-yn-3-ol protégé et une oxycarbonylation hautement diastéréosélective catalysée au palladium du (2R,3S,4S)-hex-5-ène-2,3,4-triol en utilisant le pentacarbonyle de fer comme source de monoxyde de carbone.