Asymmetric Formal Synthesis of (+)-Pyrenolide D

Martin Markovic, Pavol Lopatka, Peter Koóš and Tibor GraczaSynthesis 2014; 46(06): 817-821Publication Date: Jan 1, 2014

Eine prägnante, asymmetrische Formalsynthese von (+)-Pyrenolid D aus (E)-Crotonaldehyd wird beschrieben. Die Schlüsselschritte umfassen eine enantioselektive Sharpless-Dihydroxylierung von geschütztem Hex-4-en-1-in-3-ol und eine hoch diastereoselektive palladiumkatalysierte Oxycarbonylierung von (2R,3S,4S)-Hex-5-en-2,3,4-triol unter Verwendung von Eisenpentacarbonyl als Kohlenmonoxidquelle.