A Universal Strategy for Synthesis of Agropyrenol Family. Total Synthesis of Agropyrenol, Sordarial, and Heterocornol A and B

Une stratégie divergente pour la synthèse de polycétides naturels a été conçue. Cette voie de synthèse a permis des altérations chimiques conduisant à tous les stéréoisomères de l’agropyrénol naturel 1, du sordariol 2 et de l’hétérocornol B 4. Les étapes clés impliquent la désymétrisation du divinylcarbinol par époxydation Sharpless et couplage de Heck asymétrique d’un partenaire aromatique facilement disponible et d’un alcène chiral préparé. La polyvalence de la méthode de synthèse a été démontrée sur la préparation de l’hétérocornol A 3 et du sordariol 5. Les configurations absolues et relatives des composés naturels préparés 2·1/3C6H12 et 4 ont été confirmées et attribuées par analyse aux rayons X sur monocristal.