A Universal Strategy for Synthesis of Agropyrenol Family. Total Synthesis of Agropyrenol, Sordarial, and Heterocornol A and B

Es wurde eine divergente Strategie für die Synthese natürlicher Polyketide entwickelt. Diese Syntheseroute ermöglichte chemische Modifikationen, die zu allen Stereoisomeren des natürlichen Agropyrenols 1, Sordariols 2 und Heterocornols B 4 führten. Wichtige Schritte sind die Desymmetrisierung von Divinylcarbinol mittels asymmetrischer Sharpless-Epoxidierung und Heck-Kupplung eines leicht verfügbaren aromatischen Partners und eines hergestellten chiralen Alkens. Die Vielseitigkeit der Synthesemethode wurde anhand der Herstellung von Heterocornol A 3 und Sordariol 5 demonstriert. Die absoluten und relativen Konfigurationen der hergestellten Naturstoffe 2·1/3C6H12 und 4 wurden durch Einkristall-Röntgenanalyse bestätigt und zugeordnet.