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(E)-3-(3-Fluorophenyl)acrylic acid

Numéro CAS[20595-30-6]
G-codeGEO-03551
Numéro CE243-902-1
Formule moléculaireC9H7FO2
Poids moléculaire166,15
Synonymes

3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoic acid ; (E)-m-Fluorocinnamic acid ; 3-Fluorocinnamic acid ; ; trans-3-Fluorocinnamic acid ; trans-3-(3-Fluorophenyl)propenoic acid ; m-Fluorocinnamic acid

Structure of (E)-3-(3-Fluorophenyl)acrylic acid

Pour plus d’informations ou si vous avez des questions, veuillez nous envoyer un e-mail georganics@georganics.sk ou utiliser notre formulaire de contact

Informations réglementaires

SGH Pictogrammes de Danger
GHS06_toxic
Mention d'avertissementDanger
Mention de danger
H301 - H315 - H319 - H335

H301 – Toxique en cas d’ingestion.
H315 – Provoque une irritation cutanée.
H319 – Provoque une sévère irritation des yeux.
H335 – Peut irriter les voies respiratoires.

Conseils de prudence
P261 - P301+310 - P305+351+338

P261 – Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P301+310 – EN CAS D’INGESTION: appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+351+338 – EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX: rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Catégorisation des produits

Catégorie principale
Deuxième niveau
Troisième niveau

Description

(E)-3-(3-Fluorophenyl)acrylic acid est un composé chimique utile avec une variété d'utilisations de recherche. Nous sommes heureux d'offrir des (E)-3-(3-Fluorophenyl)acrylic acid de haute qualité dans différentes tailles (pour la recherche, l’échelle pilote ou les applications de production) du milligramme aux lots de plusieurs kilogrammes, ce qui vous permet de sélectionner facilement la bonne quantité pour vos besoins.

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General description of (E)-3-(3-Fluorophenyl)acrylic acid:

(E)-3-(3-Fluorophenyl)acrylic acid [20595-30-6], 3-fluorocinnamic acid, or (2E)-3-(3-Fluorophenyl)-2-propenoic acid, is an organic acid belonging to acrylic acids group. In its pure form, it is a white crystalline solid with a melting point of 166,2-166,8 °C.[1] It is soluble in water and polar organic solvents. It is known that 3-fluorocinnamic acid can cause serious damage if swallowed and can be irritating in contact with skin or eyes (H301, H315, H319).[2]

Preparation:

3-Fluorocinnamic acid can be prepared by Knowenagel-Doebner reaction of malonic acid or malonic ester with corresponding aldehyde. [3] It is also formed as side product in kinetic resolution of β-phenylalanine derivatives via selective conversion of a single enantiomer to the corresponding acrylic acid. [4] Recent research also showed that it can be prepared by Suzuki coupling of corresponding boronic acid with carbon dioxide. [5] _______________________________________________________________________
[1] R. Fuchs, J. J. Bloomfield J. Org. Chem. 1966, 10, 3423 – 3425. Doi: 10.1021/jo01348a517. [2] https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/notification-details/29188/647793 [3](a) W. Szymanski, B. Wu, B. Weiner, S. de Wildeman, B. L. Feringa, D. B. Janssen, J. Org. Chem. 2009, 74, 9152–9157; Doi: 10.1021/jo901833y. (b) G. Schieniann, W. Winkelmüller J. prakt. Chem. 1932, 325, 101 – 107. Doi: 10.1002/prac.19321350303. (c) J. Luo, S. L. Castle, R. N. Castle, J. Heterocyclic. Chem. 1990, 27, 2047. Doi:  10.1002/jhet.5570270737. (d) L. Tan, Q. Zhou, W. Yan, J. Sun, A. P. Kozikowski, S. Zhao, X. Huang, J. Cheng, J. Med. Chem. 2020, 63, 4579 – 4602. Doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01835. [4] (a) A. Varga, P. Csuko, O. Sonesouphap, G. Bánóczi, M. I. Tosa, G. Katona, Z. Molnar, L. C. Bencze, L. Poppe, C. Paizs, Catal. Today 2021, 366, 185 – 194. Doi: 10.1016/j.cattod.2020.04.002. (b) I. Rowles, B. Groenendaal, B. Binay, K. J. Malone, S. C. Willies, N. J. Turner, Tetrahedron, 2016, 46, 7343-7347. Doi: 10.1016/j.tet.2016.06.026. (c) A. Varga,   G. Bánóczi, B. Nagy, L. C. Bencze, M. I. Toşa, Á. Gellért, F. D. Irimie, J. Rétey, L. Poppe, C. Paizs, RSC. Adv. 2016, 61, 1 – 9. Doi: 10.1039/c6ra02964g. [5] J. Hong, O. S. Nayal, F. Mo, Eur. J. Org. Chem. 2020, 19, 2813 – 2818. Doi: 10.1002/ejoc.202000288.

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