Palladium-catalysed cyclisation of alkenols: Synthesis of oxaheterocycles as core intermediates of natural compounds

Miroslav Palík, Jozef Kožíšek, Peter Koóš and Tibor GraczaBeilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2077–2086.Publication Date: 03 Sep 2014

L’étude des réactions de cyclisation catalysées par le Pd d’alcénols utilisant différents systèmes catalytiques est rapportée. Ces transformations affectent la construction stéréosélective de dérivés oxahétérocycliques mono- et/ou bicycliques en fonction d’un alcénol de départ. La portée du substrat et le mécanisme proposé des réactions de cyclisation catalysées par le Pd sont également discutés. De plus, la cyclisation diastéréosélective catalysée par le Pd d’alcénols appropriés en tétrahydrofuranes et la cyclisation ultérieure ont fourni respectivement du 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane et du 2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane correctement substitués. De telles sous-unités cycliques bicycliques se trouvent dans de nombreux produits naturels, notamment les ocellenynes et les aurovertines.