Palladium-catalysed cyclisation of alkenols: Synthesis of oxaheterocycles as core intermediates of natural compounds

Miroslav Palík, Jozef Kožíšek, Peter Koóš and Tibor GraczaBeilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2077–2086.Publication Date: 03 Sep 2014

Es wird über die Untersuchung von Pd-katalysierten Cyclisierungsreaktionen von Alkenolen unter Verwendung verschiedener katalytischer Systeme berichtet. Diese Transformationen beeinflussen den stereoselektiven Aufbau von mono- und/oder bicyclischen oxaheterocyclischen Derivaten, abhängig vom Ausgangsalkenol. Das Substratspektrum und der vorgeschlagene Mechanismus der Pd-katalysierten Cyclisierungsreaktionen werden ebenfalls diskutiert. Zudem lieferten die diastereoselektive Pd-katalysierte Cyclisierung geeigneter Alkenole zu Tetrahydrofuranen und die anschließende Cyclisierung entsprechend substituiertes 2,5-Dioxabicyclo[2.2.1]heptan bzw. 2,6-Dioxabicyclo[3.2.1]octan. Solche bicyclischen Ringuntereinheiten kommen in vielen Naturstoffen vor, einschließlich Ocelleninen und Aurovertinen.